Howard toerde in een stock company productie van “Little Eva”, vervolgens uitgevoerd in vaudeville als een jongen sopraan op de leeftijd van 11. Hij was getrouwd met actrice Mabel Barrison van 1906 tot haar dood in 1912.
op 17-jarige leeftijd ontmoette hij een jonge zangeres genaamd Ida Emerson, die zijn tweede vrouw zou worden. Ze speelden het Midwestern vaudeville circuit en tekenden genoeg aandacht in Chicago om een verloving te krijgen in New York in Tony Pastor ‘ s Music Hall op 14th Street, waar ze een grote hit waren in 1898. Hun geluk verbeterde in 1899 toen ze het lied “Hello! Ma Baby, ” die werd een van de meest populaire nummers van zijn tijd, de verkoop van meer dan een miljoen exemplaren van de bladmuziek, de overheersende manier van het maken van geld uit muziek voorafgaand aan de opnames, in slechts een paar maanden. Ze vonden zichzelf ruimte in de beroemde Tin Pan Alley waar ze bleven liedjes schrijven voor vaudeville. Ze schreven nog een hit, “Goodbye, My Lady Love,” in 1904. Ze verhuisden terug naar Chicago, waar Howard zijn muziek componeerde en enkele van de grootste Chicago Musical hitshows produceerde van 1905 tot 1915.Howard produceerde een reeks popjazzhits, waaronder “What’ s the Use of Dreaming?”Ik hou niet van je familie, “en”de beste vriend van een jongen Is zijn moeder”. De nummers waar hij in de moderne tijd het meest mee wordt geassocieerd zijn “Hello! Ma Baby ” en “ik vraag me af wie haar nu kust”. De laatste was een afgewezen Man ‘ s waltz die zijn debuut maakte in de musical The Prince of To-Night uit 1909 en werd het onderwerp van controverse vele jaren later toen een van Howards medewerkers, Harold Orlob, een componist, klaagde en won het recht om Howards naam te verwijderen uit het stuk als de primaire componist.Howard trad gedurende zijn hele carrière op in nachtclubs, theaters, radio en televisie. Zijn schrijven verslapte tussen 1915 en 1939, waarna hij weer terugkeerde. In 1939 werkte Howard samen met Beatrice Kay, een husky-stemhebbende showgirl, aan een radioprogramma genaamd The Gay Nineties Revue, dat zijn hits uit het begin van de eeuw en The teens, die toen nostalgisch Amerikaans entertainment voor luisteraars waren geworden tijdens de Big Band Tijdperk.In 1947 werd een film gemaakt gebaseerd op Howard ’s biografie genaamd I Wonder Who’ s Kissing Her Now, met Mark Stevens in de hoofdrol, met Buddy Clark die de klusjes op zich nam. De film genereerde juridische controverse toen Harold Orlob, een voormalige werknemer aangeklaagd, bewees zijn auteurschap van de compositie, en won het recht om Howard ‘ s naam van het lied te verwijderen.Howard presenteerde de eerste live tv-serie The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).Eind jaren vijftig publiceerde hij een autobiografie getiteld Gay Nineties Troubadour.Howard overleed op 19 mei 1961 op het podium in Chicago tijdens het zingen van “Let Me Call You Sweetheart”.
