Howard fez uma turnê em uma produção da stock company De “Little Eva”, então se apresentou em vaudeville quando menino soprano aos 11 anos. Ele foi casado com a cantora atriz Mabel Barrison de 1906 até sua morte em 1912.
aos 17 anos, ele conheceu uma jovem cantora chamada Ida Emerson, que se tornaria sua segunda esposa. Eles tocaram no circuito de vaudeville do Meio-Oeste, notando o suficiente em Chicago para obter um noivado em Nova York no Tony Pastor’s Music Hall na 14th Street, onde foram um grande sucesso em 1898. Suas fortunas melhoraram em 1899, quando escreveram a música “Hello! Ma Baby”, que se tornou uma das canções mais populares de sua época, vendendo mais de um milhão de cópias da partitura, a forma predominante de ganhar dinheiro com música antes de gravações, em apenas alguns meses. Eles encontraram espaço no famoso Tin Pan Alley, onde continuaram a escrever canções para vaudeville. Eles escreveram outro hit, “Goodbye, My Lady Love”, em 1904. Eles voltaram para Chicago, onde Howard tocou e compôs suas músicas, e produziu alguns dos maiores shows de sucesso musical de Chicago de 1905 a 1915.Howard produziu uma série de sucessos do pop jazz, incluindo ” What’s the Use of Dreaming?, “”Eu não gosto da sua família” e “o melhor amigo de um menino é a mãe dele”. As músicas com as quais ele é mais frequentemente associado nos tempos modernos são ” Olá! Ma Baby ” e “eu me pergunto quem está beijando ela agora”. Este último foi uma valsa de homem abatido que fez sua estreia no musical de 1909 o príncipe da noite e se tornou objeto de controvérsia muitos anos depois, quando um dos funcionários de Howard, Harold Orlob, um compositor, processou e ganhou o direito de remover o nome de Howard da peça como seu compositor principal.Howard se apresentou em boates, teatros, rádio e televisão ao longo de sua carreira. Sua escrita fracassou entre 1915 e 1939, depois pegou novamente. Em 1939, Howard colaborou com Beatrice Kay, uma showgirl de voz rouca, em um programa de rádio chamado The Gay Nineties Revue, que revisitou seus sucessos da virada do século e os adolescentes, que até então se tornaram nostálgicos entretenimento americano para os ouvintes durante a era da Big Band.
ele fez gravações para as gravadoras Decca e Vocalion no final dos anos 1940.
em 1947, um filme foi produzido com base na biografia de Howard chamada Eu me pergunto quem está beijando ela agora, estrelando Mark Stevens, com Buddy Clark assumindo as tarefas de cantar. O filme gerou polêmica legal quando Harold Orlob, um ex-funcionário processado, provou sua autoria da composição e ganhou o direito de remover o nome de Howard da música.Howard apresentou a primeira série de televisão ao vivo the Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
no final dos anos 1950, ele publicou uma autobiografia intitulada Trovador Gay dos anos noventa.Howard morreu no palco em Chicago enquanto cantava “Let Me Call you Sweetheart” durante uma chamada de cortina em 19 de Maio de 1961.
