haard turnerede i et aktieselskab produktion af “lille Eva”, derefter udført i vaudeville som en dreng sopran i en alder af 11. Han var gift med sanger skuespillerinde Mabel Barrison fra 1906 til hendes død i 1912.
som 17-årig mødte han en ung sanger ved navn Ida Emerson, der ville blive hans anden kone. De spillede Midtvesten vaudeville kredsløb, tegning varsel nok i Chicago til at opnå et engagement i Ny York på Tony Pastor ‘ s Music Hall på 14th Street, hvor de var et stort hit i 1898. Deres formuer forbedret i 1899, da de skrev sangen ” Hello! Ma Baby,” som blev en af de mest populære sange på sin tid, sælger over en million eksemplarer af noder, den fremherskende måde at tjene penge på musik forud for optagelser, på bare et par måneder. De befandt sig plads på den berømte Tin Pan Alley, hvor de fortsatte med at skrive sange til vaudeville. De skrev endnu et hit, “farvel, My Lady Love”, i 1904. De flyttede tilbage til Chicago, hvor han udførte og komponerede sine melodier og producerede nogle af de største Chicago musikalske hit viser fra 1905 til 1915.
han producerede en række pop-hits, herunder “hvad nytter det at drømme?, “”Jeg kan ikke lide din familie,”og” en drengs bedste ven er hans mor”. De melodier, som han oftest er forbundet med i moderne tid, er “Hej! Ma Baby ” og “jeg spekulerer på, hvem der kysser hende nu”. Det var en vals, der debuterede i musicalen Prinsen af natten i 1909 og blev genstand for kontrovers mange år senere, da en af hans medarbejdere, Harold Orlob, en komponist, sagsøgte og vandt retten til at fjerne hans navn fra stykket som dets primære komponist.
han optrådte i natklubber, teatre, radio og tv gennem hele sin karriere. Hans skrivning slap af mellem 1915 og 1939 og tog derefter op igen.
i 1939 samarbejdede han med Beatrice Kay på et radioprogram kaldet The Gay Nineties Revue, som genbesøgte hans hits fra århundredskiftet og teenagere, som på det tidspunkt var blevet nostalgisk Amerikansk underholdning for lyttere under Big Band æra.
han lavede optagelser til Decca og Vocalion labels i slutningen af 1940 ‘ erne.
i 1947 blev der produceret en film baseret på hans biografi kaldet Jeg spekulerer på, hvem der kysser hende nu med Mark Stevens i hovedrollen, hvor Buddy Clark påtager sig sangarbejdet. Filmen skabte juridisk kontrovers, da Harold Orlob, en tidligere medarbejder sagsøgt, beviste sit forfatterskab af kompositionen og vandt retten til at fjerne hans navn fra sangen.
han var vært for den tidlige live tv-serie The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
i slutningen af 1950 ‘ erne udgav han en selvbiografi med titlen Gay Nineties Troubadour.
han døde på scenen i Chicago, mens han sang “Lad mig kalde dig skat” under et gardinopkald den 19.maj 1961.
