Howard kiersi ”Little Evan” osakeyhtiötuotannossa ja esiintyi sitten vaudevillessä poikasopraanona 11-vuotiaana. Hän oli naimisissa laulaja-näyttelijä Mabel Barrisonin kanssa vuodesta 1906 tämän kuolemaan 1912 saakka.
17-vuotiaana hän tapasi nuoren laulajan nimeltä Ida Emerson, josta tulisi hänen toinen vaimonsa. He soittivat Keskilännen vaudeville circuit, piirustus ilmoituksen tarpeeksi Chicagossa saada kihlauksen New Yorkissa Tony Pastor ’ s Music Hall 14th Street, jossa ne olivat suuri hitti vuonna 1898. Heidän onnensa parani vuonna 1899, kun he kirjoittivat laulun ”Hello! Ma Baby, ” josta tuli yksi aikansa suosituimmista kappaleista, myyden yli miljoona kappaletta nuotteja, mikä oli vallitseva tapa tehdä rahaa musiikkia ennen äänityksiä, vain muutamassa kuukaudessa. He löysivät itselleen tilaa kuuluisalta Tin Pan Alleyltä, jossa he jatkoivat vaudevillen laulujen kirjoittamista. He kirjoittivat toisen hitin ”Goodbye, My Lady Love” vuonna 1904. He muuttivat takaisin Chicagoon, jossa Howard esiintyi ja sävelsi hänen sävelmiään ja tuotti vuosina 1905-1915 joitakin Chicagon suurimpia musikaalihittejä.
Howard tuotti joukon pop-jazz-hittejä, kuten ”What’ s the Use of Dreaming?, ””I Don’ t Like Your Family” ” ja ””A Boy’ s Best Friend Is His Mother””. Sävelmät, joihin hänet nykyaikana useimmiten liitetään, ovat ” Hello! Ma Baby ” ja ”I Wonder Who’ s Kissing Her Now”. Viimeksi mainittu oli hylätyn miehen valssi, joka debytoi vuoden 1909 musikaalissa The Prince Of to-Night ja josta tuli kiistan aihe monta vuotta myöhemmin, kun yksi Howardin työntekijöistä, säveltäjä Harold Orlob, haastoi oikeuteen ja voitti oikeuden poistaa Howardin nimi teoksesta sen ensisijaisena säveltäjänä.
Howard esiintyi koko uransa ajan yökerhoissa, teattereissa, radiossa ja televisiossa. Hänen kirjoitustyönsä hiipui vuosien 1915 ja 1939 välillä, minkä jälkeen se piristyi jälleen.
vuonna 1939 Howard teki yhteistyötä husky-äänisen showtytön Beatrice Kayn kanssa radio-ohjelmassa ”The Gay Nineties Revue”, joka käsitteli uudelleen hänen vuosituhannen vaihteen ja teini-iän hittejään, joista oli siihen mennessä tullut nostalgista amerikkalaista viihdettä kuuntelijoille Big Bandin aikakaudella.
hän teki levytyksiä Decca-ja Vocalion-levymerkeille 1940-luvun lopulla.
vuonna 1947 valmistui Howardin elämäkertaan perustuva elokuva ”I Wonder Who’ s Kissing Her Now”, jonka pääosassa oli Mark Stevens, Buddy Clarkin hoitaessa lauluaskareita. Elokuva herätti oikeusjutun, kun Harold Orlob, entinen työntekijä, haastoi oikeuteen, todisti säveltäjyytensä ja voitti oikeuden poistaa Howardin nimi kappaleesta.
Howard juonsi varhaista TV-sarjaa The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
1950-luvun lopulla hän julkaisi omaelämäkerran ”Gay Nineties Trubadour”.
Howard kuoli lavalla Chicagossa laulaessaan kappaletta” Let Me Call You Sweetheart ” esiripun aikana 19.toukokuuta 1961.
