Howard a “Little Eva” részvénytársasági produkciójában turnézott, majd 11 éves korában fiú szopránként fellépett vaudeville-ben. 1906-tól 1912-ben bekövetkezett haláláig feleségül vette Mabel Barrison énekesnőt.
nál nél 17, találkozott egy Ida Emerson nevű fiatal énekesnővel, aki második felesége lesz. Játszottak a középnyugati vaudeville áramkör, elegendő figyelmet felhívva Chicagóban, hogy eljegyzést szerezzen New Yorkban Tony Pastor ‘ s Music Hall a 14. utcán, ahol 1898-ban nagy sikert arattak. Vagyonuk 1899-ben javult, amikor megírták a ” Hello! Ma Baby,”, amely napjainak egyik legnépszerűbb dalává vált, több mint egymillió példányt adott el a kottából, amely a felvételek előtt a zenéből való pénzszerzés domináns módja, néhány hónap alatt. Helyet találtak maguknak a híres Tin Pan Alley-ben, ahol továbbra is dalokat írtak a vaudeville-hez. 1904-ben újabb slágert írtak: “Viszlát, Lady Love”. Visszaköltöztek Chicagóba, ahol Howard előadta és komponálta a dallamait, és 1905 és 1915 között a legnagyobb Chicagói zenei slágereket produkálta.
Howard egy sor pop jazz slágert készített, köztük a “mi haszna az álmodozásnak?, “”Nem szeretem a családodat”és” a fiú legjobb barátja az anyja”. A dallamok, amelyekkel a modern időkben leggyakrabban társul, a “Hello! Ma Baby ” és “kíváncsi vagyok, ki csókolja meg most”. Ez utóbbi egy elhagyott férfi keringője volt, amely az 1909-es musicalben debütált az éjszaka hercege sok évvel később vita tárgyává vált, amikor Howard egyik alkalmazottja, Harold Orlob zeneszerző beperelte és elnyerte a jogot, hogy Howard nevét eltávolítsa a darabból, mint elsődleges zeneszerzőt.
Howard karrierje során éjszakai klubokban, színházakban, rádióban és televízióban lépett fel. Írásai 1915 és 1939 között lazultak, majd újra felvették.
1939-ben Howard együttműködött Beatrice Kay-vel, a husky-hangú showgirl, nevű rádióműsorban a meleg kilencvenes évek Revüje, amely áttekintette a századforduló slágereit és a tizenévesek, amelyek addigra nosztalgikus Amerikai szórakoztatássá váltak a hallgatók számára a Big Band korszak.
az 1940-es évek végén felvételeket készített a Decca és a Vocalion kiadóknak.
1947-ben Howard életrajza alapján filmet készítettek az I Wonder Who ‘ s SMSing Her Now címmel, Mark Stevens főszereplésével, Buddy Clark pedig az éneklési feladatokat vállalta. A film jogi vitákat váltott ki, amikor Harold Orlob, egy korábbi alkalmazott beperelte, bizonyította a kompozíció szerzőségét, és elnyerte a jogot, hogy Howard nevét eltávolítsa a dalból.
Howard adott otthont a korai élő televíziós sorozatnak a meleg kilencvenes évek Revüje (ABC, 1948-1949).
az 1950-es évek végén önéletrajzot adott ki meleg kilencvenes évek trubadúr.
Howard a Chicagói színpadon halt meg, miközben a “Let Me Call you Sweetheart” – ot énekelte egy függönyhívás során május 19-én, 1961-ben.
