Howard fece un tour in una produzione per azioni di “Little Eva”, poi si esibì nel vaudeville come soprano all’età di 11 anni. Era sposato con la cantante attrice Mabel Barrison dal 1906 fino alla sua morte nel 1912.
A 17 anni incontrò una giovane cantante di nome Ida Emerson che sarebbe diventata la sua seconda moglie. Suonarono nel circuito del vaudeville del Midwest, attirando abbastanza attenzione a Chicago da ottenere un impegno a New York al Tony Pastor’s Music Hall sulla 14th Street, dove furono un grande successo nel 1898. Le loro fortune migliorarono nel 1899 quando scrissero la canzone “Hello! Ma Baby, ” che divenne una delle canzoni più popolari del suo tempo, vendendo oltre un milione di copie dello spartito, il modo predominante di fare soldi dalla musica prima delle registrazioni, in pochi mesi. Si trovarono spazio al famoso Tin Pan Alley dove continuarono a scrivere canzoni per il vaudeville. Hanno scritto un altro successo, “Goodbye, My Lady Love”, nel 1904. Si trasferirono di nuovo a Chicago, dove Howard si esibì e compose i suoi brani, e produsse alcuni dei più grandi spettacoli musicali di successo di Chicago dal 1905 al 1915.
Howard ha prodotto una serie di successi pop jazz, tra cui ” What’s the Use of Dreaming?, “”Non mi piace la tua famiglia” e “Il migliore amico di un ragazzo è sua madre”. I brani a cui è più spesso associato nei tempi moderni sono ” Ciao! Ma Baby ” e “Mi chiedo chi la bacia ora”. Quest’ultimo era un valzer di un uomo che fece il suo debutto nel musical del 1909 The Prince of To-Night e divenne oggetto di controversie molti anni dopo quando uno dei dipendenti di Howard, Harold Orlob, un compositore, fece causa e vinse il diritto di rimuovere il nome di Howard dal pezzo come compositore principale.
Howard si è esibito in discoteche, teatri, radio e televisione per tutta la sua carriera. La sua scrittura slacked off tra il 1915 e il 1939, poi ripreso.
Nel 1939, Howard collaborò con Beatrice Kay, una showgirl dalla voce husky, in un programma radiofonico chiamato The Gay Nineties Revue, che rivisitava i suoi successi di the turn of the century e the teens, che a quel punto erano diventati un intrattenimento americano nostalgico per gli ascoltatori durante l’era della Big Band.
Ha fatto registrazioni per le etichette Decca e Vocalion alla fine degli anni 1940.
Nel 1947, un film è stato prodotto basato sulla biografia di Howard chiamato I Wonder Who’s Kissing Her Now, interpretato da Mark Stevens, con Buddy Clark che si occupa delle faccende di canto. Il film ha generato controversie legali quando Harold Orlob, un ex dipendente citato in giudizio, ha dimostrato la sua paternità della composizione, e ha vinto il diritto di rimuovere il nome di Howard dalla canzone.
Howard ha ospitato la prima serie televisiva in diretta The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
Alla fine del 1950, ha pubblicato un’autobiografia intitolata Gay Nineties Troubadour.
Howard morì sul palco a Chicago mentre cantava “Let Me Call You Sweetheart” durante una chiamata su un sipario il 19 maggio 1961.
