ハワードは”リトル-エヴァ”のストック-カンパニー-プロダクションでツアーを行い、11歳の時にボーイ-ソプラノとしてヴォードヴィルで演奏した。 1906年から1912年に亡くなるまで、歌手の女優メイベル-バリソンと結婚した。
17歳の時、彼は2番目の妻となるアイダ・エマーソンという若い歌手に出会った。 彼らは中西部のヴォードヴィル-サーキットを演奏し、シカゴで注目を集め、14番街のトニー-パストール-ミュージック-ホールでニューヨークでの婚約を得、1898年に大ヒットした。 の財産の改善に1899が曲を書いたのがきっかけ”こんにちは! その日の最も人気のある曲の一つとなった”馬の赤ちゃん”は、わずか数ヶ月で、楽譜の百万枚以上のコピー、録音前の音楽からお金を稼ぐの支配的な方法を販売しています。 彼らはヴォードヴィルのために曲を書き続けた有名なティンパンアレーで自分自身のスペースを見つけました。 彼らは1904年に”さよなら、私の女性の愛”という別のヒットを書いた。 彼らはシカゴに戻り、ハワードは彼の曲を演奏し、作曲し、1905年から1915年までシカゴ最大の音楽ヒットショーのいくつかをプロデュースした。
ハワードは”What’s the Use of Dreaming?””私はあなたの家族が好きではない”と”少年の親友は彼の母親です”。 曲はとになる例が多いと思い近代では”こんにちは! ママの赤ちゃん”と”私は今、彼女にキスをしているのだろうか”。 後者は、1909年のミュージカル”The Prince of To-Night”でデビューし、ハワードの従業員の一人である作曲家ハロルド-オルロブが訴え、ハワードの名前を主要な作曲家として曲から削除する権利を獲得したことで論争の対象となった。
ハワードはキャリアを通してナイトクラブ、劇場、ラジオ、テレビで演奏した。 彼の執筆は1915年から1939年の間に低迷し、その後再び取り上げられた。
1939年、ハワードはハスキーな声のショーガールであるベアトリス-ケイと、ゲイ-ナインティーン-レヴューと呼ばれるラジオ番組でコラボレーションし、世紀の変わり目から十代までの彼のヒット曲を再訪した。
1947年、ハワードの伝記”I Wonder Who’s Kissing Her Now”に基づいた映画が製作され、マーク-スティーブンスが主演し、バディ-クラークが歌う雑用を担当した。 この映画は、元従業員が訴えたハロルド-オルロブが作曲の原作者であることを証明し、ハワードの名前を歌から削除する権利を獲得したときに法的論争を引き起こした。
ハワードは、初期のライブテレビシリーズ”ゲイ-ナインティーン-レヴュー”（ABC、1948年-1949年）をホストしていた。
1950年代後半、彼は自伝”Gay Nineties Troubadour”を出版した。
ハワードは、1961年5月19日のカーテンコール中、シカゴのステージで「Let Me Call You Sweetheart」を歌っている間に死亡した。
