Huffman ukończył Bexley High School w Bexley w stanie Ohio w 1988 roku. Następnie uczęszczał do Swarthmore College, uzyskując tytuł B. A. z literatury angielskiej w 1992 roku.
rozpoczął karierę w edukacji po ukończeniu studiów, zostając członkiem Teach For America corps w Houston w Teksasie. Uczył dwujęzycznych uczniów pierwszej i drugiej klasy w języku angielskim i hiszpańskim dla Houston Independent School District. Był członkiem Komitetu podejmowania wspólnych decyzji w swojej szkole i szkolił nowych nauczycieli jako doradca wydziału i dyrektor szkoły w Teach For America ’ s summer training institutes.
po zakończeniu pracy jako nauczyciel w Teach for America, Huffman uczęszczał do New York University School of Law, gdzie był członkiem law review i ukończył ją w 1998 roku. Po ukończeniu szkoły prawniczej dołączył do Kancelarii Hogan & Hartson w Waszyngtonie, gdzie reprezentował okręgi szkolne, stanowe departamenty edukacji i uniwersytety, a także pracował nad kwestiami politycznymi i procesami sądowymi, w tym wyzwaniami dla państwowych systemów finansowych, sporami desegregacyjnymi oraz przesłuchaniami i procesami w zakresie edukacji specjalnej.
w 2000 roku Huffman został pracownikiem Teach For America. Przez ponad dekadę związany z tą organizacją, pełnił funkcję radcy prawnego, Starszego Wiceprezesa ds. strategii wzrostu i rozwoju oraz wiceprezesa wykonawczego ds. publicznych.
w 2009 roku Huffman został wybrany „następnym wielkim Pundit Ameryki” przez Washington Post, gdzie miał kolumnę opinii od 2009 do 2010 roku.
Huffman rozpoczął pracę w kwietniu 2011 roku. Był pierwszym Teach For America uczestnikiem, który objął kierownictwo państwowego programu edukacji publicznej.
w pierwszych miesiącach pracy jako szef Departamentu Edukacji Tennessee, Huffman nadzorował wdrożenie nowego systemu oceny dla nauczycieli i dyrektorów szkół, który ma na celu zapewnienie kompleksowego spojrzenia na wyniki wychowawców oparte na wielu miarach skuteczności, w tym obserwacjach w klasie, rozwoju akademickim studentów i lokalnie wybranych miernikach osiągnięć uczniów. Nazwał system oceny, który wymaga ukierunkowanych informacji zwrotnych dla nauczycieli, ” modelem dla reszty kraju.”
również w czasie pracy w Tennessee Department of Education, Tennessee stało się jednym z pierwszych stanów, które otrzymały zwolnienie z Federalnej Ustawy o edukacji elementarnej i średniej (ESEA) (znanej również jako No Child Left Behind), i kontynuował koncentrację na wyższych uczelniach i gotowych do kariery standardach poprzez projekt Tennessee Diploma i Common Core State Standards Initiative.
W pierwszym roku ASD odnotowało spadek umiejętności czytania, ale także odnotowało poprawę zarówno w zakresie matematyki, jak i osiągnięć naukowych.
za jego kadencji Tennessee odnotowało największe zyski akademickie w jednym cyklu testowym od czasu, gdy krajowa ocena postępu edukacyjnego (Naep) rozpoczęła ogólnokrajowe oceny dziesięć lat temu, wraz z imponującymi zyskami dla studentów afroamerykańskich. Dodatkowo, w latach 2009-2013 liczba absolwentów biorących udział w testach ACT wzrosła o 33,8%, podczas gdy liczba absolwentów w Tennessee zmniejszyła się o 2,2%.
jego czas jako komisarza nie był bez kontrowersji-we wrześniu 2012 r.nakazał wstrzymanie 3,4 miliona dolarów z funduszy państwowych w Metropolitan Nashville Public Schools po tym, jak rada szkoły odmówiła autoryzacji proponowanej szkoły Great Hearts Academies charter school w West Nashville. We wrześniu 2013 roku wysłano petycję do gubernatora, podpisaną przez 55 dyrektorów szkół w stanach, w której zarzucano, że Huffman nie reagował na lokalne władze szkolne i przyczynił się do niskiego morale nauczycieli i innych problemów.
jako rzecznik szkół statutowych, Huffman nadzorował wzrost z 29 publicznych szkół statutowych, kiedy objął urząd, do 71 szkół w roku szkolnym 2013-2014. W grudniu 2014 roku Tennessee zostało sklasyfikowane na 2. miejscu wśród 17 stanów za środowisko polityki charter school, które promuje zarówno jakość, jak i odpowiedzialność.
Huffman nadzorował również konsekwentnie ulepszane osiągnięcia studentów w rocznym programie Stanowym Tennessee Comprehensive Assessment Program (TCAP). W 2014 roku prawie 50 procent studentów algebry II było na poziomie klasy, co oznacza poprawę w porównaniu z 31 procent w 2011 roku. Dodatkowo, luki w osiągnięciach dla uczniów mniejszości zmniejszyły się w matematyce i czytaniu zarówno na poziomie 3-8, jak i liceum. Kierował również wysiłkami na rzecz stworzenia zróżnicowanego systemu rekompensat dla wychowawców w Tennessee. System ten daje gminom większą kontrolę i elastyczność nad ich systemami płacowymi, umożliwiając im zwracanie się do nauczycieli i nagradzanie ich za różne role i składki. Huffman stworzył również strukturę, aby zapewnić ponad 30 000 nauczycieli z Tennessee wgląd i szkolenie w zakresie nauczania wspólnych podstawowych standardów stanowych.