Huffman a absolvit liceul Bexley Din Bexley, Ohio, în 1988. Apoi a participat Colegiul Swarthmore, primind un B. A. în literatura engleză în 1992.
și-a început cariera în educație după absolvire, devenind membru Teach For America corps în Houston, Texas. A predat studenți bilingvi de clasa întâi și a doua în engleză și spaniolă pentru districtul școlar independent din Houston. A fost membru al Comitetului de luare a deciziilor în comun al școlii sale și a pregătit noi profesori ca consilier al facultății și director de școală la Teach For America ‘ s summer training institutes.
după ce și-a terminat misiunea de profesor pentru Teach for America, Huffman a urmat Facultatea de Drept a Universității din New York, unde a fost membru al Law review și a absolvit în 1998. După Facultatea de Drept, s-a alăturat Washington, DC, firma de avocatură a Hogan & Hartson, unde a reprezentat districtele școlare, departamentele de stat ale Educației și universităților și a lucrat la chestiuni de politică și litigii, inclusiv provocări pentru sistemele de finanțare de stat, litigii de desegregare și audieri și procese de educație specială.
în 2000, Huffman a devenit membru al personalului Teach For America. În mai mult de un deceniu cu această organizație, a ocupat funcția de Consilier general, Vicepreședinte senior pentru strategia de creștere și dezvoltare și vicepreședinte executiv pentru Afaceri Publice.
în 2009, Huffman a fost votat „următorul mare Pundit al Americii” de Washington Post, unde a avut o rubrică de opinie din 2009 până în 2010.
în martie 2011, Guvernatorul Tennessee Bill Haslam a anunțat că îl numește pe Huffman la conducerea departamentului de educație al statului. Huffman a început să lucreze în aprilie 2011. El a fost primul participant la Teach For America care și-a asumat conducerea programului de educație publică al unui stat.
în primele sale luni ca șef al Departamentului de educație din Tennessee, Huffman a supravegheat implementarea unui nou sistem de evaluare pentru profesori și directori de școli care urmărește să ofere o privire cuprinzătoare asupra performanței educatorilor pe baza mai multor măsuri de eficacitate, inclusiv observații la clasă, creșterea academică a studenților și măsuri selectate local de realizare a elevilor. El a numit Sistemul de evaluare, care necesită feedback orientat pentru profesori, „un model pentru restul țării.”
de asemenea, în timpul său la Departamentul de educație din Tennessee, Tennessee a devenit unul dintre primele state care primesc o derogare de la Legea federală privind învățământul elementar și secundar (ESEA) (cunoscută și sub numele de No Child Left Behind) și a continuat să se concentreze asupra standardelor superioare pentru colegiu și carieră prin proiectul de diplomă din Tennessee și Inițiativa Comună de standarde de Stat.
Huffman a contribuit, de asemenea, la crearea districtului școlar de realizare a statului (ASD), care își propune să mute 5% din școala din TN în top 25% până în 2018. În primul său an, ASD a înregistrat o scădere a competenței de citire, dar a înregistrat și îmbunătățiri atât în realizarea matematicii, cât și a științei.
sub mandatul său, Tennessee a înregistrat cele mai mari câștiguri academice într-un singur ciclu de testare de la Evaluarea Națională a progresului educațional (NAEP) a început evaluările la nivel național în urmă cu un deceniu, împreună cu câștiguri impresionante pentru studenții afro-americani. În plus, în perioada 2009-2013, numărul absolvenților de testare ACT a crescut cu 33,8%, în timp ce numărul absolvenților din Tennessee a scăzut cu 2,2%.
timpul său de comisar nu a fost lipsit de controverse – în septembrie 2012, el a ordonat ca finanțarea de stat de 3,4 milioane de dolari să fie reținută de la școlile publice metropolitane din Nashville, după ce consiliul școlar a refuzat să autorizeze o propunere Great Hearts Academies charter school din West Nashville. În septembrie 2013, o petiție a fost trimisă guvernatorului, semnată de 55 de directori școlari ai statelor, susținând că Huffman nu răspundea oficialilor școlari locali și a contribuit la moralul scăzut al profesorilor și la alte probleme.
în calitate de avocat al școlilor charter, Huffman a supravegheat o creștere de la 29 de școli charter publice când a preluat funcția la 71 de școli în anul școlar 2013-2014. În decembrie 2014, Tennessee a fost clasat pe locul 2 din 17 state pentru mediul său de politică școlară charter care promovează atât calitatea, cât și responsabilitatea.
Huffman a supravegheat, de asemenea, îmbunătățirea constantă a rezultatelor studenților în cadrul Programului anual de evaluare cuprinzătoare din Tennessee (TCAP) al statului. Începând cu 2014, aproape 50 la sută dintre elevii din Algebra II erau la nivel de clasă, o îmbunătățire față de 31 la sută în 2011. În plus, lacunele de realizare pentru elevii minoritari s-au redus la matematică și lectură atât la nivelurile de 3-8, cât și la liceu. De asemenea, a condus eforturile de a crea un sistem de compensare diferențiat pentru educatorii din Tennessee. Acest sistem oferă districtelor locale mai mult control și flexibilitate asupra sistemelor lor de salarizare, permițându-le să se adreseze și să recompenseze profesorii pentru diferitele lor roluri și contribuții. Huffman a creat, de asemenea, o structură care să ofere mai mult de 30.000 de educatori din Tennessee cunoștințe și instruire cu privire la predarea standardelor comune de Stat de bază.