Howard tourte in einer Aktiengesellschaft Produktion von „Little Eva“, dann in Vaudeville als Knabensopran im Alter von 11 Jahren durchgeführt. Er war von 1906 bis zu ihrem Tod 1912 mit der Sängerin und Schauspielerin Mabel Barrison verheiratet.
Mit 17 Jahren lernte er eine junge Sängerin namens Ida Emerson kennen, die seine zweite Frau werden sollte. Sie spielten den Midwestern Vaudeville Circuit und wurden in Chicago so bekannt, dass sie ein Engagement in New York in der Tony Pastor’s Music Hall in der 14th Street erhielten, wo sie 1898 ein großer Hit waren. Ihr Glück verbesserte sich 1899, als sie das Lied „Hello! Ma Baby“, das zu einem der beliebtesten Songs seiner Zeit wurde und in nur wenigen Monaten über eine Million Exemplare der Noten verkaufte, die vorherrschende Art, mit Musik vor den Aufnahmen Geld zu verdienen. Sie fanden sich in der berühmten Tin Pan Alley wieder, wo sie weiterhin Songs für Vaudeville schrieben. Sie schrieben einen weiteren Hit, „Goodbye, My Lady Love“, im Jahr 1904. Sie zogen zurück nach Chicago, wo Howard spielte und komponierte seine Melodien und produzierte einige der größten Chicago Musical Hit-Shows von 1905 bis 1915.
Howard produzierte eine Reihe von Pop-Jazz-Hits, darunter „What’s the Use of Dreaming?“Ich mag deine Familie nicht“ und „Der beste Freund eines Jungen ist seine Mutter“. Die Melodien, mit denen er in der heutigen Zeit am häufigsten in Verbindung gebracht wird, sind „Hallo! Ma Baby“ und „Ich frage mich, wer sie jetzt küsst“. Letzteres war der Walzer eines verwirrten Mannes, der 1909 im Musical The Prince of To-Night debütierte und viele Jahre später Gegenstand von Kontroversen wurde, als einer von Howards Mitarbeitern, Harold Orlob, ein Komponist, verklagte und das Recht gewann, Howards Namen als Hauptkomponisten aus dem Stück zu entfernen.
Howard trat während seiner gesamten Karriere in Nachtclubs, Theatern, Radio und Fernsehen auf. Sein Schreiben ließ zwischen 1915 und 1939 nach und nahm dann wieder zu.
1939 arbeitete Howard mit Beatrice Kay, einem Showgirl mit heiserer Stimme, in einem Radioprogramm namens The Gay Nineties Revue zusammen, das seine Hits aus der Jahrhundertwende und The Teens , die bis dahin nostalgische amerikanische Unterhaltung für Zuhörer während der Big Band Ära.
In den späten 1940er Jahren machte er Aufnahmen für die Labels Decca und Vocalion.
1947 wurde ein Film produziert, der auf Howards Biografie I Wonder Who’s Kissing Her Now mit Mark Stevens und Buddy Clark basiert. Der Film löste rechtliche Kontroversen aus, als Harold Orlob, ein ehemaliger Angestellter verklagt, bewies seine Urheberschaft der Komposition, und gewann das Recht, Howards Namen aus dem Lied zu entfernen.
Howard moderierte die frühe Live-Fernsehserie The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
In den späten 1950er Jahren veröffentlichte er eine Autobiographie mit dem Titel Gay Nineties Troubadour.
Howard starb auf der Bühne in Chicago, als er am 19.Mai 1961 während eines Vorhangs „Let Me Call You Sweetheart“ sang.
