Howard tourne dans une production de » Little Eva « , puis joue dans un vaudeville en tant que jeune soprano à l’âge de 11 ans. Il a été marié à la chanteuse actrice Mabel Barrison de 1906 jusqu’à sa mort en 1912.
À 17 ans, il rencontre une jeune chanteuse nommée Ida Emerson qui deviendra sa seconde épouse. Ils ont joué dans le circuit du vaudeville du Midwest, attirant suffisamment d’attention à Chicago pour obtenir un engagement à New York au Tony Pastor’s Music Hall sur la 14e rue, où ils ont connu un grand succès en 1898. Leur fortune s’est améliorée en 1899 quand ils ont écrit la chanson « Hello! Ma Baby », qui est devenue l’une des chansons les plus populaires de son époque, vendant plus d’un million d’exemplaires de la partition, le moyen prédominant de gagner de l’argent avec la musique avant les enregistrements, en quelques mois seulement. Ils se sont retrouvés dans la célèbre Tin Pan Alley où ils ont continué à écrire des chansons pour le vaudeville. Ils ont écrit un autre succès, « Goodbye, My Lady Love », en 1904. Ils retournent à Chicago, où Howard joue et compose ses morceaux, et produit certains des plus grands spectacles musicaux de Chicago de 1905 à 1915.
Howard a produit une série de succès pop jazz, dont « What’s the Use of Dreaming?, « »Je N’Aime Pas Ta Famille » et « Le Meilleur Ami D’Un Garçon Est Sa Mère ». Les airs auxquels il est le plus souvent associé dans les temps modernes sont « Bonjour! Ma Baby » et « Je Me Demande Qui L’Embrasse Maintenant ». Cette dernière était une valse d’homme qui a fait ses débuts dans la comédie musicale The Prince of To-Night en 1909 et a fait l’objet de controverses de nombreuses années plus tard lorsque l’un des employés de Howard, Harold Orlob, un compositeur, a poursuivi et gagné le droit de retirer le nom de Howard de la pièce en tant que compositeur principal.
Howard s’est produit dans des boîtes de nuit, des théâtres, à la radio et à la télévision tout au long de sa carrière. Son écriture s’est relâchée entre 1915 et 1939, puis a repris.
En 1939, Howard collabore avec Beatrice Kay, une showgirl à la voix de husky, sur une émission de radio appelée The Gay Nineties Revue, qui revisite ses succès du début du siècle et the teens, qui était alors devenu un divertissement américain nostalgique pour les auditeurs à l’époque du Big Band.
Il a réalisé des enregistrements pour les labels Decca et Vocalion à la fin des années 1940.
En 1947, un film a été produit basé sur la biographie de Howard intitulée I Wonder Who’s Kissing Her Now, avec Mark Stevens, avec Buddy Clark s’occupant des tâches de chant. Le film a suscité une controverse juridique lorsque Harold Orlob, un ancien employé poursuivi en justice, a prouvé sa paternité de la composition et a gagné le droit de retirer le nom de Howard de la chanson.
Howard a animé la première série télévisée en direct The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
À la fin des années 1950, il publie une autobiographie intitulée Gay Nineties Troubadour.
Howard est mort sur scène à Chicago alors qu’il chantait « Let Me Call You Sweetheart » lors d’un lever de rideau le 19 mai 1961.
