Howard koncertował w spółce akcyjnej produkcji „Little Eva”, a następnie wystąpił w wodewilu jako chłopiec sopran w wieku 11 lat. Był żonaty z aktorką Mabel Barrison od 1906 do jej śmierci w 1912.
w wieku 17 lat poznał młodą piosenkarkę Idę Emerson, która została jego drugą żoną. Grali w Midwestern vaudeville circuit, przyciągając uwagę na tyle w Chicago, aby uzyskać zaręczyny w Nowym Jorku w Tony Pastor ’ s Music Hall na 14th Street, gdzie byli wielkim hitem w 1898 roku. Ich losy poprawiły się w 1899 roku, kiedy napisali piosenkę ” Hello! Ma Baby”, która stała się jedną z najpopularniejszych piosenek swoich czasów, sprzedając się w ponad milionie egzemplarzy nut, dominujący sposób zarabiania na muzyce przed nagraniami, w ciągu zaledwie kilku miesięcy. Znaleźli miejsce w słynnej alei Tin Pan, gdzie nadal pisali piosenki do wodewilu. W 1904 roku nagrali kolejny przebój, „Goodbye, My Lady Love”. Przenieśli się z powrotem do Chicago, gdzie Howard występował i komponował swoje utwory, a także wyprodukował jedne z największych chicagowskich hitów muzycznych w latach 1905-1915.
Howard wyprodukował szereg pop jazzowych hitów, w tym „What’ s the Use of Dreaming?”, „Nie lubię Twojej rodziny” i „najlepszym przyjacielem chłopca jest jego matka”. Melodie, z którymi najczęściej kojarzy się we współczesnych czasach to ” Hello! Ma Baby ” I „I Wonder Who’ s Kissing her Now”. Ten ostatni był walcem porzuconego mężczyzny, który zadebiutował w musicalu The Prince Of to-Night z 1909 roku i stał się przedmiotem kontrowersji wiele lat później, gdy jeden z pracowników Howarda, kompozytor Harold Orlob, pozwał i zdobył prawo do usunięcia nazwiska Howarda z utworu jako jego głównego kompozytora.
Howard przez całą swoją karierę występował w klubach nocnych, teatrach, radiu i telewizji. Jego twórczość zanikła w latach 1915-1939, po czym wznowiono ją ponownie.
w 1939 roku Howard współpracował z Beatrice Kay, tancerką husky ’ ego, w programie radiowym o nazwie Gay Nineties Revue, w którym powracał do swoich hitów z przełomu wieków i The teens, które do tego czasu stały się nostalgiczną amerykańską rozrywką dla słuchaczy w erze Big bandów.
dokonał nagrań dla wytwórni Decca i Vocalion pod koniec lat 40.
w 1947 roku powstał film oparty na biografii Howarda pt. I Wonder Who ’ s Kissing her Now, z Markiem Stevensem w roli głównej, a Buddy Clark zajął się śpiewaniem. Film wywołał kontrowersje prawne, gdy Harold Orlob, były pracownik pozwany, udowodnił swoje autorstwo kompozycji i zdobył prawo do usunięcia nazwiska Howarda z utworu.
Howard był gospodarzem wczesnego serialu telewizyjnego The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
pod koniec lat 50. opublikował autobiografię zatytułowaną Gay Nineties Troubadour.
Howard zmarł na scenie w Chicago podczas śpiewania „Let me Call you Sweetheart” podczas zawinięcia kurtyny 19 maja 1961 roku.
