Howard turnerade i ett aktiebolag produktion av ”Little Eva,” sedan utförs i vaudeville som en pojke sopran vid 11 års ålder. Han var gift med sångerskådespelerskan Mabel Barrison från 1906 till hennes död 1912.
vid 17 träffade han en ung sångare som heter Ida Emerson som skulle bli hans andra fru. De spelade Midwestern vaudeville circuit, dra meddelande nog i Chicago för att få ett engagemang i New York på Tony Pastor ’ s Music Hall på 14th Street, där de var en stor hit 1898. Deras förmögenheter förbättrades 1899 när de skrev låten ” Hej! Ma Baby, ” som blev en av de mest populära låtarna på sin tid och sålde över en miljon exemplar av noterna, det dominerande sättet att tjäna pengar på musik före inspelningar, på bara några månader. De befann sig utrymme vid den berömda Tin Pan Alley där de fortsatte att skriva låtar för vaudeville. De skrev en annan hit,” Goodbye, My Lady Love”, 1904. De flyttade tillbaka till Chicago, där Howard utförde och komponerade sina låtar och producerade några av de största Chicago musikaliska hitshowerna från 1905 till 1915.
Howard producerade en rad popjazzhits, inklusive ”Vad är användningen av att drömma?, ””Jag gillar inte din familj”och” en pojkes bästa vän är hans mamma”. De låtar som han oftast förknippas med i modern tid är ” Hej! Ma Baby”och” jag undrar vem som kysser henne nu”. Den senare var en jilted mans vals som debuterade i 1909-musikalen The Prince Of To-Night och blev föremål för kontroverser många år senare när en av Howards anställda, Harold Orlob, en kompositör, stämde och vann rätten att ta bort Howards namn från stycket som dess primära kompositör.
Howard uppträdde i nattklubbar, teatrar, radio och TV under hela sin karriär. Hans skrivande slackade av mellan 1915 och 1939, sedan plockade upp igen.
1939 samarbetade Howard med Beatrice Kay, en husky-tonande showgirl, på ett radioprogram som heter Gay Nineties Revue, som återbesökte hans hits från sekelskiftet och tonåren, som då hade blivit nostalgisk amerikansk underhållning för lyssnare under Storbandstiden.
han gjorde inspelningar för Decca-och Vocalion-etiketterna i slutet av 1940-talet.
1947 producerades en film baserad på Howards biografi som heter I Wonder Who ’ s Kissing Her Now, med Mark Stevens i huvudrollen, med Buddy Clark som tar på sig sjungande sysslor. Filmen genererade juridisk kontrovers när Harold Orlob, en tidigare anställd stämde, bevisade sitt författarskap av kompositionen och vann rätten att ta bort Howards namn från låten.
Howard var värd för den tidiga live – tv-serien The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
i slutet av 1950-talet publicerade han en självbiografi med titeln Gay Nineties Troubadour.
Howard dog på scenen i Chicago medan han sjöng” Let Me Call You Sweetheart ” under ett gardinsamtal den 19 maj 1961.
