Howard turnerte i en aksjeselskap produksjon av «Little Eva,» deretter utført i vaudeville som en gutt sopran i en alder av 11. Han var gift med sangeren mabel Barrison fra 1906 til hennes død i 1912.
På 17, han møtte en ung sanger Som heter Ida Emerson som skulle bli hans andre kone. De spilte midtvesten vaudeville krets, tegning varsel nok I Chicago for å få et engasjement I New York På Tony Pastor ‘ S Music Hall på 14th Street, hvor de ble en stor hit i 1898. Deres formuer forbedret i 1899 da de skrev sangen » Hello! Ma Baby,» som ble en av de mest populære sangene i sin tid, solgte over en million eksemplarer av notene, den dominerende måten å tjene penger på musikk før opptak, på bare noen få måneder. De fant seg plass på den berømte Tin Pan Alley hvor de fortsatte å skrive sanger for vaudeville. De skrev en annen hit, «Goodbye, My Lady Love», i 1904. De flyttet tilbake Til Chicago, Hvor Howard fremførte og komponerte sine låter, og produserte Noen Av De største Chicago musikalske hitshowene fra 1905 til 1915.
Howard produserte en rekke popjazz-hits, inkludert «What’ S The Use of Dreaming?, «»Jeg Liker Ikke Familien din,» og «En Gutts Beste Venn Er Hans Mor». Melodiene som han oftest er knyttet til i moderne tid, Er » Hei! Ma Baby » og «Jeg Lurer På Hvem Som Kysser Henne Nå». Sistnevnte var en sveket manns vals som gjorde sin debut i 1909 musikalen The Prince Of To-Night og ble gjenstand for kontrovers mange år senere da En Av Howards ansatte, harold Orlob, en komponist, saksøkt og vant retten til å fjerne Howards navn fra stykket som sin primære komponist.
Howard utført i nattklubber, teatre, radio og fjernsyn gjennom hele sin karriere. Hans skriving slacked av mellom 1915 og 1939, deretter plukket opp igjen.
I 1939 samarbeidet Howard med Beatrice Kay, en husky-stemt showgirl, på et radioprogram kalt Gay Nineties Revue, som gjenopptok hits fra århundreskiftet og tenårene, som da hadde blitt nostalgisk Amerikansk underholdning for lyttere i Storband-Epoken.
Han gjorde innspillinger for plateselskapene Decca og Vocalion på slutten Av 1940-tallet.
i 1947 ble Det produsert en film basert På Howards biografi, I Wonder Who ‘ S Kissing Her Now, med Mark Stevens i hovedrollen, Med Buddy Clark som vokalist. Filmen genererte juridisk kontrovers da Harold Orlob, en tidligere ansatt saksøkt, beviste sitt forfatterskap av komposisjonen, og vant retten til å fjerne Howards navn fra sangen.
Howard var vert for den tidlige direktesendte tv-serien The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
på slutten av 1950-tallet utga han En selvbiografi med Tittelen Gay Nineties Troubadour.
Howard døde på scenen i Chicago mens han sang «Let Me Call You Sweetheart» under en gardin samtale 19. Mai 1961.
